Δεν την αποκαλούν τυχαία: «σιδηρά κυρία της μόδας». Η Wintour διαθέτει ένα αλάνθαστο κριτήριο να εντοπίζει πρώτη τις νέες τάσεις της μόδας και να τις «επιβάλλει». Με την ίδια ευκολία που μπορεί να βγάλει έναν σχεδιαστή από την αφάνεια, επειδή το ένστικτο της λέει πως έχει προοπτικές, μπορεί έναν άλλο να τον ρίξει στα αζήτητα. Γι΄αυτό και σχεδιαστές, καταξιωμένοι και ανερχόμενοι, πίνουν νερό στο όνομά της. 

Από το 2014, το Metropolitan Museum of Art στη Νέα Υόρκη, έδωσε το όνομά της στο Costume Institute θέλοντας με αυτόν τον τρόπο να τιμήσει την προσφορά της, αφού χάρη σε αυτή συγκεντρώθηκε το ποσό των 125 εκατομμυρίων δολαρίων. Άρα, το ονομάσουν την συγκεκριμένη πτέρυγα «The Anna Wintour Costume Center» ήταν το λιγότερο που θα μπορούσαν να κάνουν για να την ευχαριστήσουν. 

Κάθε Μάιο, άλλωστε, είναι η οικοδέσποινα του Met Ball Gala, του μεγαλύτερου fashion event παγκοσμίως, που ακόμη και Α-list stars παρακαλάνε να λάβουν την πολυπόθητη πρόσκληση. Η εκτίμηση που χαίρει η Wintour όχι μόνο από τον κόσμο της μόδας, είναι το λιγότερο αξιοθαύμαστη, παρά τα όσα ακούγονται κατά καιρούς για τον εκρηκτικό χαρακτήρα της, αφού είναι κοινό μυστικό ότι το βιβλίο «O διάβολος φοράει Prada» και η ομώνυμη ταινία -με τη Meryl Streep να δίνει ρέστα στον ρόλο της Μiranda Priestly- αναφερόταν σε εκείνην. Στα εγκαίνια του «The Anna Wintour Costume Center», η τότε πρώτη κυρία, Michelle Obama, δήλωσε εμφανώς συγκινημένη: «Βρίσκομαι εδώ, γιατί τρέφω απεριόριστο θαυμασμό και εκτίμηση για αυτή τη γυναίκα. Είμαι πολύ περήφανη που έχω την τιμή να την αποκαλώ φίλη μου»! 

Τίποτα δεν φαίνεται ικανό, άλλωστε, να χαλάσει τη φήμη της. Απόδειξη ότι παρά το γεγονός ότι βρίσκεται σε μια ηλικία που θα μπορούσε να συνταξιοδοτηθεί, το 2013 το Condé Nast -στον οποίο ανήκει η αμερικανική Vogue- τη διόρισε ως artistic director και το 2014 έγινε η editorial director του αμερικανικού κολοσσού των MME. H Wintour ήταν εξ αρχής αποφασισμένη να πετύχει. Κόρη του Charles Wintour, δημοσιογράφου του «London Evening Standard», εργάστηκε σε διάφορα πόστα στα περιοδικά από το 1976 μέχρι το 1986. Ανέλαβε την αρχισυνταξία της βρετανικής «Vogue» και λίγο αργότερα της αμερικανικής έκδοσης της «βίβλου της μόδας». 

Ήταν εμφανές πως είχε κηρύξει έναν άτυπο «πόλεμο» με το Elle. Έτσι, αντικατέστησε τα μοντέλα που φιγούραραν μέχρι τότε στα εξώφυλλα με ηθοποιούς και ανάμειξε την υψηλή ραπτική με πιο προσιτά κομμάτια. Για το πρώτο της εξώφυλλο στις ΗΠΑ, η Βρετανικής καταγωγής Wintour, επίλεξε το Ισραηλινό μοντέλο Michaela Bercu, η οποία πόζαρε φορώντας Guess jeans και ένα Christian Lacroix Haute Couture top. Για την ακρίβεια, το top συνοδευόταν από ασορτί φούστα, αλλά επειδή η Bercu πήρε λίγο βάρος κατά τη διάρκεια των διακοπών τους, δεν χωρούσε σε αυτήν. Η Wintour δεν πτοήθηκε. Το συνδύασε με το Guess jean, γιατί πάντα της άρεσε να παίζει με τα υλικά και να συνδυάζει Haute Couture κομμάτια με άλλα, πιο καθημερινά. Δεν τη φοβίζουν οι πειραματισμοί. 

Η ίδια ωστόσο, δεν πειραματίζεται με το δικό της στιλ. Όπως όλοι οι γκουρού της μόδας, έχει καθιερώσει τη δική της «στολή», που τη βγάζει ασπροπρόσωπη παρά το πέρασμα των χρόνων. Τη χαρακτηριστική κοντή καρέ κουπ της, την έχει υιοθετήσει από τα 15 της και παρόλο που σήμερα είναι 68 ετών, δεν λέει να αλλάξει hairstyle. Και μάλιστα, προκειμένου το μαλλί της να είναι συνεχώς στην εντέλεια, το χτενίζει με το πιστολάκι, τόσο το πρωί, όσο και το βράδυ. Το μόνο που αλλάζει ελαφρώς με το πέρασμα των χρόνων, είναι το χρώμα, αλλά κι εκεί το παίζει εκ του ασφαλούς, προσθέτοντας απλώς μερικές ανταύγειες. 

Το άλλο χαρακτηριστικό της εμφάνισής της, είναι τα σκούρα μαύρα γυαλιά ηλίου της, που τα φοράει ακόμη και σε βραδινά events. Παρά τα κατά καιρούς σχέδια που κυκλοφορούν, η ίδια επιμένει στο ίδιο στιλ: oversized, σε κλασική γραμμή και σε σκούρο χρώμα. Αν και  η «Vogue» έχει ψύχωση με τα παπούτσια, η αρχισυντάκτρια της επιμένει σε ένα συγκεκριμένο στιλ για τις καθημερινές της εμφανίσεις. Ένα κλασικό ζευγάρι Manolo Blahnik, με μεσαίου ύψους τακούνι, που το συνδυάζει με όλα της τα σύνολα, ενώ τις πιο κρύες μέρες, επιλέγει knee high μπότες. Ποτέ δεν θα τη δεις να φοράει wedges ή γελοία στιλέτο. 

Απεχθάνεται επίσης τα κομμάτια με μεγάλα λογότυπα, το νάιλον ως υλικό και τα αθλητικά ρούχα. Η Wintour, παρόλο που διαρκώς «βομβαρδίζει» τις αναγνώστριες της με τα νέα trends, ασπάζεται την ίδια φιλοσοφία με την Kate Middleton. Ανακυκλώνει τα ρούχα της. Κατά καιρούς, δεν διστάζει να εμφανιστεί με το ίδιο item, όπως το χρωματιστό κολιέ από κρύσταλλα. Το μόνο κομμάτι της γκαρνταρόμπας της, που φαίνεται ότι επιτρέπει στον εαυτό της να κάνει fashion statement, δεν είναι άλλο από τα παλτά. Με λουλουδένια μοτίβα και animal prints, η συλλογή της είναι τεράστια, αφού η Wintour ξέρει καλά πως η πρώτη εντύπωση είναι η πιο σημαντική. Επίσης, η Wintour σιχαίνεται το μαύρο, αφού λατρεύει τα χρώματα και τα μοτίβα. Η ίδια πρεσβεύει πως δεν πρέπει να φοβάσαι τα bold prints, ενώ αφοπλιστικά έχει δηλώσει στους συνεργάτες της πως το μαύρο χρώμα είναι τεμπέλικο και βαρετό. 

Το ίδιο απεχθάνεται και τους άβουλους ανθρώπους. Μπορεί να δείχνει πως δεν δέχεται το «όχι» για απάντηση, αλλά στην πραγματικότητα, ισχύει ακριβώς το αντίθετο. «Δεν μου αρέσουν οι άνθρωποι που μου λένε “ναι” σε όλα. Θέλω ανθρώπους γύρω μου με τους οποίους μπορώ να διαφωνήσω και να έχουν άποψη, κυρίως από τους συνεργάτες μου, ώστε η γνώμη του να αντανακλάται και στο περιοδικό. Ο πατέρας μου πίστευε πολύ στις ισχυρές προσωπικότητες. Ο ίδιος συνεργαζόταν με σπουδαίους συγγραφείς και δημοσιογράφους. Κάτι που επιδιώκω να κάνω και εγώ». 

Η Wintour, άλλωστε, δεν είναι από τις συγκαταβατικές γυναίκες, που τα θέλουν όλα εύκολα. Το ίδιο ισχύει και για το ντύσιμο. «Δημιουργήστε το δικό σας στιλ. Να είστε μοναδικές για τον εαυτό σας και συνάμα αποδεκτές από τους γύρω σας. Και να θυμάστε, αν δεν μπορείτε να είστε καλύτερη από τον ανταγωνιστή σας, απλώς εσείς ντυθείτε πιο ωραία»!